Дебютировал в составе «Астон Виллы» 26 декабря 2005 года.
Из-за проблем с защитой в «Астон Вилле», Крейг был переведён на позицию правого защитника. За свою игру был удостоен множества комплиментов от специалистов.
В августе 2007 подписал с «Астон Виллой» новый четырёхлетний контракт до июня 2011. В 2008 продлил контракт до 2012.
Дебютировал в составе «Астон Виллы» 26 декабря 2005 года.