В 2003 году внимание скаутов английских клубов привлек шестнадцатилетний нападающий, забивший 18 голов в девяти матчах за ныне не существующий клуб девятой лиги «Грейт Харвуд Таун». Дербишир смог даже выбирать между предложениями МЮ и «Блэкберна». В итоге Мэтт предпочел вторых, поскольку сам был родом из Блэкберна и с детства болел за «Роверс», а также надеялся, что там будет легче пробиться в основу.
В сезоне 2004-05 помимо первого матча за основной состав он отметился отвратительной игрой в аренде за «Плимут», где не забил ни единого гола в 13 матчах. Следующая попытка оказалась более удачной – в «Рексэме» за 16 игр молодой англичанин забил 10 голов.
В первый день 2007 года Дербишир забил свой первый гол в основе «Блэкберна» в кубковом матче против «Уигана» и затем выдал целую серию впечатляющих игр. За 30 матчей сезона, большинство из которых Мэтт провел не полностью, он в сумме забил 9 мячей. Тогда же он стал активно привлекаться в молодежную сборную Англии.
Несмотря на слухи, связывавшие его с «Ливерпулем», Дербишир остался в команде и на следующий сезон. Он регулярно играет в основе, хотя особой результативностью не отличается – в первых 19 матчах премьер-лиги на счету Дербишира лишь 3 гола.